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Ácido fumárico

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Qué se incluye en esta página

Información básicaDescripciónPropiedades químicas y físicasUsos y fabricaciónIdentificación de peligrosSeguridad y primeros auxiliosManipulación y almacenamiento

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Información básica

Fumaric Acid

Estructura del ácido fumárico

Nombre IUPAC

Ácido

(E) -but-2-enodioico

Número CAS 110-17-8

peso molecular

Código HS 2917.19 Fórmula molecular C4H4O4 Fórmula estructural HOOCCH=CHCOOH Sinónimos Ácido

fumárico

, trans-

ácido butenodioico, ácido

trans-1,2-etilendicarboxílico,

ácido alomaleico, E297,

116,07 g/mol

Descripción

El ácido

fumárico es un ácido orgánico natural y un ácido dicarboxílico con la fórmula molecular C4H4O4. Se presenta como un polvo o gránulos cristalinos blancos y es conocido por su sabor agrio fuerte, limpio y duradero. Químicamente, el ácido fumárico es el isómero trans del ácido butenodioico, mientras que el ácido maleico es el isómero cis correspondiente. Esta configuración trans le da al ácido fumárico una solubilidad, estabilidad y comportamiento de manejo diferentes en comparación con el ácido maleico

.

En aplicaciones de alimentos y bebidas, el ácido fumárico se usa como acidulante, regulador de la acidez, potenciador del sabor, agente de control del pH e ingrediente conservante. Se lo conoce comúnmente en los sistemas de aditivos alimentarios como E297. En comparación con el ácido cítrico, el ácido fumárico tiene una menor solubilidad en agua, pero proporciona un fuerte poder acidificante y una acidez persistente. Esto lo hace útil en mezclas de bebidas secas, productos de confitería, sistemas de panadería, postres de gelatina, productos con sabor a frutas y formulaciones de alimentos acidificados donde es deseable una disolución lenta o una liberación

controlada de la acidez. El

ácido fumárico y sus sales se pueden usar de manera segura en los alimentos en las condiciones prescritas en la normativa estadounidense. El eCFR de los Estados Unidos establece que el ácido fumárico y sus sales de calcio, hierro, magnesio, potasio y sodio se pueden usar de manera segura en los alimentos cuando cumplen condiciones específicas, incluido el requisito de que el ácido fumárico contenga un mínimo del 99,5% en peso de ácido fumárico calculado sobre una

base anhidra.

Comercialmente, el ácido fumárico se usa tanto en el sector alimentario como en el industrial. En la industria alimentaria, favorece el control de la acidez, el equilibrio del sabor y el rendimiento durante la vida útil. En aplicaciones industriales, se utiliza en resinas de poliéster insaturado, resinas alquídicas, pinturas, recubrimientos, plastificantes, encoladores de papel e intermedios químicos. Para los compradores, las especificaciones comerciales clave suelen incluir la pureza, el tamaño de las partículas, la humedad, el contenido de ácido maleico, los metales pesados, los residuos en la ignición, el color, el cumplimiento de las normas

aptas para uso alimentario y el estado del empaque.

Propiedades químicas y físicas

: fuerte y limpio

. No suele aplicarse a la manipulación normal de sólidos;

peligrosa en condiciones normales condiciones de almacenamiento

Descripción física

Polvo o gránulos cristalinos blancos

Color/Forma

sólido cristalino blanco a blanquecino

Olor

Inodoro o casi inodoro

Sabor

sabor agrio

Punto de ebullición

No se aplica normalmente; se descompone o sublima antes de la ebullición convencional

Punto de fusión

Aprox. 287—300 °C; la descomposición o sublimación depende de las condiciones del ensayo Punto de inflamación

Puede existir riesgo de polvo combustible

Solubilidad

Ligeramente soluble en agua; más soluble en agua caliente y soluciones alcalinas

Densidad

aproximada de 1,6 g/cm³, según la forma del cristal y el método de ensayo

pH

Ácido en solución acuosa; el pH exacto depende de la concentración y Condiciones de disolución

Estabilidad y vida útil Estabilidad

en condiciones normales de almacenamiento en seco; protéjalo de la humedad, el calor, la generación de polvo y materiales incompatibles

Viscosidad

N/A, polimerización en forma sólida No se espera una

polimerización

Usos y fabricación

Usos

El ácido fumárico es un ácido alimenticio de alta concentración que se usa ampliamente cuando se requiere una acidez fuerte pero persistente. Tiene un fuerte poder acidificante y una buena estabilidad en los productos secos, lo que lo hace valioso en bebidas en polvo, productos de confitería, panadería, postres, preparaciones

de frutas y alimentos procesados.

En bebidas en polvo y mezclas de bebidas secas, el ácido fumárico proporciona acidez y acidez a la vez que favorece el brillo del sabor. Debido a que es menos soluble que el ácido cítrico, puede producir un sabor agrio más lento y sostenido. Resulta útil en bebidas instantáneas, polvos con sabor a fruta, mezclas de bebidas vitamínicas y formulaciones secas de tipo efervescente, en las que se necesita acidez, pero se debe controlar con cuidado

la reacción rápida a la humedad.

En repostería, el ácido fumárico se usa en caramelos duros, caramelos ácidos, gomitas, chicles, caramelos masticables de fruta y caramelos recubiertos. Proporciona un fuerte perfil ácido y se puede combinar con ácido cítrico, ácido málico o ácido tartárico para crear un sistema de acidez más complejo. Su higroscopicidad relativamente baja en comparación con la de otros ácidos alimentarios puede ayudar a mejorar la estabilidad en los recubrimientos de caramelos secos y los sistemas a base de azúcar

.

En los productos de panadería, el ácido fumárico se puede utilizar como agente acidulante y de control del pH. Se puede incorporar a los sistemas de fermentación, a las tortillas, a los panes planos, a los aperitivos horneados y a los sistemas de prolongación de la vida útil, en los que la acidez ayuda a mejorar el control microbiano y la consistencia del producto. Es particularmente útil en premezclas secas en

las que es importante una baja absorción de humedad.

En los postres de gelatina, los rellenos de frutas, las mermeladas y las jaleas, el ácido fumárico contribuye a la acidez, el equilibrio del sabor y el control del pH. El ajuste correcto del pH es importante para la fuerza del gel, el perfil de sabor, el rendimiento de conservación y la textura del producto. Debido a que el ácido fumárico se disuelve más lentamente, las condiciones de procesamiento deben diseñarse para garantizar

una distribución uniforme.

En los alimentos procesados, las salsas, los aderezos y los condimentos, el ácido fumárico se puede usar para ajustar la acidez y mantener la estabilidad del sabor. Se puede seleccionar cuando un fabricante desea un fuerte efecto ácido con niveles de uso relativamente bajos. También puede respaldar las estrategias de conservación cuando se combina con otros controles, como la actividad del agua, el tratamiento térmico, la sal, el azúcar, los conservantes y el envasado.

Fuera del sector alimentario, el ácido fumárico es un intermediario químico importante. Se utiliza en resinas de poliéster insaturado, resinas alquídicas, pinturas, recubrimientos, encoladoras de papel, plastificantes, productos farmacéuticos y formulaciones para el cuidado personal. Estas aplicaciones industriales hacen que el ácido fumárico sea relevante no solo como ingrediente alimentario, sino también como producto químico básico relacionado con la demanda de construcción, recubrimientos, empaques

y fabricación.

Métodos de fabricación

El

ácido fumárico comercial se produce comúnmente mediante la isomerización de soluciones derivadas del ácido maleico o del anhídrido maleico. El anhídrido maleico se hidrata primero a ácido maleico, luego se convierte de la configuración cis a la configuración trans, produciendo ácido fumárico. Después de la isomerización, el ácido fumárico se recupera por cristalización, se separa, se lava, se seca

, se tamiza y se envasa.

Otra vía de producción incluye rutas basadas en la fermentación que utilizan materias primas de carbohidratos y microorganismos seleccionados. La producción de ácido fumárico de base biológica ha despertado interés porque puede reducir la dependencia del anhídrido maleico petroquímico. Sin embargo, el suministro comercial a gran escala ha dependido históricamente en gran medida de las rutas basadas en el anhídrido maleico debido

al costo, el rendimiento y la infraestructura industrial establecida. En el caso del

ácido fumárico apto para uso alimentario, la fabricación debe controlarse para cumplir con las especificaciones de los aditivos alimentarios. Los parámetros de calidad importantes incluyen el ensayo, el residuo en la ignición, los metales pesados, el contenido de ácido maleico, el arsénico, el plomo, la humedad, el color y el tamaño de las partículas. El eCFR de los EE. UU. especifica que el ácido fumárico utilizado en virtud de su normativa sobre aditivos alimentarios debe contener al menos un 99,5% en peso de ácido fumárico

, calculado sobre una base anhidra.

Identificación de peligros

Resumen del peligro

El ácido fumárico generalmente se manipula como un sólido de riesgo bajo a moderado en entornos alimentarios e industriales, pero puede causar irritación ocular grave y crear concentraciones de polvo combustible en el aire cuando se dispersa en forma de polvo fino. La SDS de Fisher Scientific identifica el ácido fumárico con la palabra clave «Advertencia» y «indicaciones de peligro», que incluyen: provoca irritación ocular grave y puede

formar concentraciones de polvo combustible en el aire. El hecho de que

sea apto para uso alimentario no elimina la necesidad de una manipulación industrial segura. Las operaciones de polvo a granel, como el vertido de bolsas, el pesaje, el tamizado, la mezcla y el reenvasado, pueden provocar exposición al polvo. Los trabajadores deben minimizar la generación de polvo y utilizar la protección ocular, los controles del polvo y las prácticas de higiene adecuadas

.

Peligro de incendio

El ácido fumárico es un sólido orgánico combustible, aunque puede ser difícil de inflamar en condiciones normales. El polvo fino disperso en el aire puede provocar un riesgo de explosión o incendio repentino si se expone a fuentes de ignición. Los almacenes y las áreas de producción deben evitar la acumulación de polvo, evitar las llamas abiertas, controlar las descargas estáticas cuando sea necesario y mantener un buen estado de limpieza

.

Irritaciones cutáneas, oculares y respiratorias

El

contacto directo con el polvo de ácido fumárico puede irritar los ojos, la piel y las vías respiratorias. La exposición ocular es el problema de manipulación rutinaria más importante porque las clasificaciones de la SDS identifican una irritación ocular grave. La inhalación de polvo puede provocar tos, irritación de la garganta e incomodidad, especialmente en áreas mal ventiladas. El contacto prolongado o repetido con la piel puede provocar irritación o sequedad leves.

Seguridad y primeros auxilios

Peligros físicos Los principales peligros

físicos del ácido fumárico son la formación de polvo, la irritación ocular y el potencial de polvo combustible. El polvo fino puede volar durante la transferencia y mezcla del material. No se debe permitir que el polvo se acumule en los pisos, repisas, equipos o componentes eléctricos

.

Primeros auxilios para la piel

Lave minuciosamente la piel afectada con agua y jabón. Quítese la ropa y los zapatos contaminados. Si la irritación persiste, acuda al médico. La ropa contaminada debe limpiarse antes de volver a utilizarla.

Primeros auxilios

para

los ojos Enjuague inmediatamente los ojos con agua corriente limpia durante varios minutos, levantando los párpados de vez en cuando. Quítese los lentes de contacto si están presentes y es fácil de hacer. Continúe enjuagándose y busque atención médica si persiste la irritación, el enrojecimiento, el dolor o la visión borrosa. La SDS de Fisher Scientific recomienda específicamente enjuagar cuidadosamente con agua durante varios

minutos después de la exposición ocular.

Primeros auxilios para la ingestión Enjuáguese la boca

con agua. Dele agua para beber si la persona está consciente y puede tragar. No induzca el vómito a menos que se lo indique el personal médico. Consulte con un médico si ingiere grandes cantidades o si se presentan síntomas como malestar estomacal, náuseas o irritación de la garganta

.

Primeros auxilios por inhalación

Lleve a la persona afectada a tomar aire fresco. Manténgala cómoda y descansada. Si la tos, la dificultad para respirar, la irritación de la garganta u otros síntomas respiratorios persisten, busque atención médica.

Procedimientos de extinción de incendios

Utilice polvo químico seco, dióxido de carbono, espuma o agua pulverizada según las condiciones del entorno del incendio. Evite las acciones que dispersen el polvo en el aire. Los bomberos deben usar el equipo de protección y la protección respiratoria adecuados en caso de exposición al humo, a productos de descomposición o al polvo intenso. Se puede usar agua pulverizada para enfriar los recipientes y reducir el polvo, pero se deben evitar las corrientes de agua a alta presión si esparcen

polvo.

Manipulación y almacenamiento

Respuesta a derrames en caso de incendio Derrames

pequeños: Barre o aspira con cuidado usando métodos que reduzcan al mínimo el polvo. Evite barrer en seco si crea polvo en el aire. Recoja el material en recipientes limpios, etiquetados y con cierre hermético. Reutilízalo solo si el material no está contaminado y es adecuado para la calidad deseada. De lo contrario, deséchelo de acuerdo con las normativas locales

.

Derrame grande: aísle el área y evite la entrada de personal innecesario. Evite generar nubes de polvo. Utilice sistemas de recogida mecánica, sistemas de aspiración adecuados para polvo combustible, cuando proceda, o barre con cuidado y suprima el polvo. Evite la entrada en los desagües, las vías fluviales y el suelo. Deseche el material contaminado de acuerdo con las normas ambientales y de residuos locales

.

Almacenamiento seguro Guarde

el ácido fumárico en su empaque original, bien cerrado, en un lugar fresco, seco, limpio y bien ventilado. Protéjalo de la humedad, la luz solar directa, el calor y la contaminación. Manténgase alejado de agentes oxidantes fuertes, bases fuertes, agentes reductores fuertes y productos químicos incompatibles. Debido a que el ácido fumárico apto para uso alimentario se usa en aplicaciones alimentarias, debe almacenarse separado de los productos químicos industriales, los olores fuertes, los materiales tóxicos, los alérgenos

y las sustancias no aptas para alimentos.

Las bolsas abiertas deben volver a sellarse inmediatamente después de su uso. El área de almacenamiento debe estar limpia y controlada contra las plagas, manteniendo las paletas alejadas de las paredes y el suelo para evitar la exposición a la humedad. Se recomienda la rotación FIFO para mantener la calidad y la trazabilidad

.

Condiciones de almacenamiento

:
, la de humedad relativa

. bolsas de la humedad Protéjalos de la humedad

Almacene lejos de oxidantes fuertes, bases fuertes y

de productos químicos incompatibles

temperatura

recomendada: 15 a 25 °C; evitar el calor excesivo

humedad relativa,

mantenerse seco, preferiblemente por debajo del 60%

Vida útil

: por lo general, de 24 a 36 meses en el embalaje original sellado, sujeto a las especificaciones del proveedor

Empaque

papel forradas con polietileno de calidad alimentaria, bolsas de polietileno de alta densidad, bidones de fibra o bolsas a granel con

protección contra

, la luz solar, el calor, el polvo, las plagas y la contaminación

Segregación

Área de manipulación

Utilice un control del polvo, ventilación local y procedimientos de manipulación limpios aptos para alimentos Práctica

de inventario Se recomienda la rotación FIFO